Questão 10
IME 2017
(IME - 2017/2018 - 1ª FASE )
Considere as duas moléculas abaixo:
Ambas sofrerão nitração nos anéis aromáticos via substituição eletrofílica. Dentre as opções a seguir, a única que indica posições passíveis de substituição nas moléculas I e II, respectivamente, é:
4 e 4
6 e 6
5 e 2
3 e 5
4 e 6
Gabarito:
5 e 2
Resolução:
• Composto I:
O grupo nitro (-NO2) é um substituinte meta dirigente. Os produtos substituídos nas posições 3 e 5 (meta em relação ao grupo nitro) são favorecidos.
O grupo metila (-CH3) é um substituinte orto-para dirigente. Os produtos substituídos nas posições 3 e 5 (orto e para em relação ao grupo metila, respectivamente) são favorecidos.
• Composto II:
O grupo -NH2 é um substituinte orto-para dirigente. Os produtos substituídos nas posições 2, 4 e 6 (orto e para em relação ao grupo -NH2) são favorecidos.
O grupo metila (-CH3) é um substituinte orto-para dirigente. Os produtos substituídos nas posições 2, 4 e 6 (orto-para em relação ao grupo metila) são favorecidos.
A única alternativa que apresenta associação correta entre as posições a serem substituídas nos compostos I e II, respectivamente, é a alternativa C.