(IME - 2017/2018 - 2ª FASE ) Um composto orgânico de fórmula CxHyOz quando desidratado, gera um hidrocarboneto que, quando submetido a um processo de polimerização por adição, resulta em macromoléculas lineares de peso molecular médio 714 g/mol contendo 17 meros por macromolécula. Determine, com base nessas informações, os valores dos índices x,y e z do composto inicial e apresente o(s) nome (s) IUPAC da(s) molécula(s) que pode(m) ser o composto inicial.
Gabarito:
Resolução:
Segundo o enunciado, a primeira etapa é a desidratação intramolecular levando à formação de um hidrocarboneto, que pode ser representada por:
CxHyOz → CxHy-2 + H2O
Como no hidrocarboneto não tem mais oxigênio, o Z precisa ser 1, já que corresponde ao oxigênio presente na molécula de água.
O hidrocarboneto sofre uma reação de polimerização por adição, ou seja, ele não elimina nenhuma tipo de subproduto. Nessa reação, o monômero CxHy-2 forma o polímero:
CxHy-2 → (CxHy-2)n
O polímero, com 17 meros, tem massa 714 g/mol, portanto, é possível calcular a massa de um mero:
MM(17 meros) ------------- 714 g/mol
MM(1 mero) --------------- x
x = 42 g/mol
Portanto, a massa molar de um mero (CxHy-2) é 42 g/mol, então é preciso identificar o hidrocarboneto que possua essa massa molar. Sabe-se que esse hidrocarboneto é um alceno, já que sofre polimerização por adição, então corresponde ao C3H6.
Sabendo que o hidrocarboneto é o C3H6, conclui-se que x = 6 e y - 2 = 6, então y = 8.
Sendo assim, x = 3 ; y = 8 ; z = 1. Então, o composto inicial é C3H8O.
Para descobrir qual é o composto C3H8O analisa-se, primeiramente, que ele forma um alceno a partir de desidratação, por isso, é um álcool. Os dois álcoois que podem ter essa fórmula são propan-1-ol e o propan-2-ol.