Questão 10

Gabarito:

alquino, alqueno, ácido carboxílico, cloreto de ácido, cetona.

Resolução:

Para desenvolver o raciocínio dessa questão, deve-se iniciar a partir de um ponto de partida que não necessariamente precisa ser a primeira etapa da reação. Nessa caso, é possível identificar uma hidroboração seguida de oxidação gerando um álcool.

O reagente que, nessas condições, forma um álcool é necessariamente um alceno. Alcenos reagem por hidroboração/oxidação seguindo o seguinte mecanismo base:

Considerando o mecanismo base, pode-se prever que o alceno que deu origem ao álcool foi o propenol.

Seguindo a análise do mecanismo, um alceno seria formado pela hidrogenação catalisada de um alcino, já que a hidrogenação substitui insaturações por ligações com hidrogênio. Então:

Prosseguindo para o produto III, têm-se a oxidação branda de um álcool primário. Um álcool primário oxida a ácido carboxílico, então completando o esquema:

A reação de ácidos carboxílicos com SOCl₂ forma o cloreto de acila correspondente, substituindo a OH pelo Cl:

A reação de um cloreto de acila com um hidrocarboneto é chamada de acilação de Friedel-Crafts, e forma como produto:

Então os produtos em cada uma das etapas são:

I) alquino ou alcino

II) alqueno ou alceno

III) ácido carboxílico

IV) haleto de ácido

V) cetona