Questão 4
IME 2019
(IME - 2019/2020 - 2ª FASE)
Os compostos A e B sofrem Esterificação de Fischer para produzir exclusivamente éster (C7H14O2) e água. Sabendo que o composto A tem um átomo de carbono a menos que o composto B e que o átomo de oxigênio da água formada não provém do composto B, apresente as fórmulas estruturais planas de todos os ésteres que possam ser formados nessas condições.
Gabarito:
Resolução:
No mecanismo da Esterificação de Fischer, o átomo de oxigênio da água provém do ácido carboxílico.
Logo, o composto A é um ácido carboxílico de 3 carbonos, e B é um álcool de 4 carbonos. Assim, no éster de fórmula
O grupo R1 deve ser saturado com 2 carbonos, e o grupo B deve ser saturado com 4 carbonos. Temos, portanto, os possíveis ésteres:
Obs: o propanoato de terc-butila não satisfaz as condições do problema, pois nesse caso o oxigênio da água vem do álcool, e não do ácido carboxílico, pois o carbocátion formado é terciário no mecanismo. Dessa forma, as únicas 3 estruturas são o propanoato de n-butila, o propanoato de sec-butila e o propanoato de isobutila.