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Questão 16

UNESP 2013
Química

(UNESP - 2013 - 2a fase - Questão 16)

A taurina é uma substância química que se popularizou como ingrediente de bebidas do tipo “energéticos”. Foi isolada pela primeira vez a partir da bile bovina, em 1827.

Na literatura médica e científica, a taurina é frequentemente apresentada como um aminoácido. Entretanto, tecnicamente a taurina é apenas uma substância análoga aos aminoácidos.

Explique por que a taurina não pode ser rigorosamente classificada como um aminoácido e, sabendo que, em soluções aquosas de pH neutro, a taurina encontra-se como um sal interno, devido aos grupos ionizados (zwitterion), escreva a equação que representa essa dissociação em água com pH igual a 7.

Gabarito:

Resolução:

Como apresenta os grupos funcionais amina e ácido sulfônico, é analoga aos aminoácidos, porém um aminoácido apresenta uma amina e ácido carboxílico.

Em pH próximo à 7, o grupo sulfônico sofre prototropismo (mudança da localização de um próton)

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