Questão 1
FUVEST 2004
(FUVEST - 2004 - 2ª fase - Questão 1) Uma reação química importante, que deu a seus descobridores (O.Diels e K.Alder) o prêmio Nobel (1950), consiste na formação de um composto cíclico, a partir de um composto com duplas ligações alternadas entre átomos de carbono (dieno) e outro, com pelo menos uma dupla ligação, entre átomos de carbono, chamado de dienófilo. Um exemplo dessa transformação é:
Compostos com duplas ligações entre átomos de carbono podem reagir com HBr, sob condições adequadas, como indicado:
Considere os compostos I e II, presentes no óleo de lavanda:
a) O composto III reage com um dienófilo, produzindo os compostos I e II. Mostre a fórmula estrutural desse dienófilo e nela indique, com setas, os átomos de carbono que formaram ligações com os átomos de carbono do dieno, originando o anel.
b) Mostre a fórmula estrutural do composto formado, se 1 mol do composto II reagir com 2 mols de HBr, de maneira análoga à indicada para a adição de HBr ao 2-metilpropeno, completando a equação química abaixo.
c) Na fórmula estrutural do composto II, (abaixo), assinale, com uma seta, o átomo de carbono que, no produto da reação do item b, será assimétrico. Justifique.
Gabarito:
Resolução:
a) O composto III reage com um dienófilo, produzindo os compostos I e II. Mostre a fórmula estrutural desse dienófilo e nela indique, com setas, os átomos de carbono que formaram ligações com os átomos de carbono do dieno, originando o anel.
.png)
Assim, para gerar os isômeros I e II, o dienófilo deve ser o 3-buten-2-ona (ou but-3-en-2-ona).
b) Mostre a fórmula estrutural do composto formado, se 1 mol do composto II reagir com 2 mols de HBr, de maneira análoga à indicada para a adição de HBr ao 2-metilpropeno, completando a equação química abaixo.
c) Na fórmula estrutural do composto II, (abaixo), assinale, com uma seta, o átomo de carbono que, no produto da reação do item b, será assimétrico. Justifique.
, ao observar o produto da reação mencionada no item b, percebe-se que o átomo de carbono no ciclo, onde o bromo foi adicionado, é assimétrico, ou seja, possui quatro ligantes diferentes.