Questão 80
FUVEST 2004
(FUVEST - 2004 - 1a fase)
Em solvente apropriado, hidrocarbonetos com ligação dupla reagem com Br2, produzindo compostos bromados; tratados com ozônio (O3) e, em seguida, com peróxido de hidrogênio (H2O2), produzem compostos oxidados. As equações químicas abaixo exemplificam essas transformações
Três frascos, rotulados X, Y e Z, contêm, cada um, apenas um dos compostos isoméricos abaixo, não necessariamente na ordem em que estão apresentados:
Seis amostras de mesma massa, duas de cada frasco, foram usadas nas seguintes experiências:
- A três amostras, adicionou-se, gradativamente, solução de Br2, até perdurar tênue coloração marrom. Os volumes, em mL, da solução de bromo adicionada foram: 42,0; 42,0 e 21,0, respectivamente, para as amostras dos frascos X, Y e Z.
- As três amostras restantes foram tratadas com O3 e, em seguida, com H2O2. Sentiu-se cheiro de vinagre apenas na amostra do frasco X.
O conteúdo de cada frasco é:
letra a.
letra b.
letra c.
letra d.
letra e.
Gabarito:
letra b.
Resolução:
Os compostos I e III contêm duas duplas ligações, o que implica que para cada 1 mol de composto serão necessários 2 mols de Br2. Já o composto II, por ter apenas uma dupla ligação, requer 1 mol de Br2 para cada 1 mol do composto. O cicloexeno (II) está contido no frasco Z, uma vez que consome metade da quantidade de Br2 em comparação com os outros dois compostos. O composto I, responsável pelo odor característico de vinagre, é então aquele contido no frasco X.